Фталаты или сложные эфиры фталатов и фталевой кислоты. Они в основном используются в качестве пластификаторов, то есть веществ, добавляемых в пластмассы для повышения гибкости, прозрачности, долговечности и долговечности. Они в основном используются для смягчения поливинилхлорида (ПВХ).
Низкомолекулярные фталаты из спиртов C3-C6 постепенно заменяются многими продуктами, связанными с проблемами со здоровьем, в Соединенных Штатах, Канаде и Европейском союзе. Их заменяют фталаты с высокой молекулярной массой (те, которые содержат больше углерода, чем 6 в своей основной цепи, которые являются более стабильными и устойчивыми). На промышленном рынке по-прежнему доминировали высокофталатные пластификаторы; Тем не менее, из-за правовых положений и повышения осведомленности об окружающей среде, производители все чаще вынуждены использовать не содержащие фталаты пластификаторы.
Распространенность и воздействие на человека
Поскольку большинство смягченных пластиков содержат фталаты, большинство людей подвержены воздействию некоторых фталатов. Например, в тестах, проведенных турками, метаболиты человеческого организма обладали сложными эфирами фталевой кислоты в образцах мочи. Было показано, что грызуны, подвергшиеся воздействию определенных фталатов, изменяют свои высокие уровни гормонального фона и вызывают врожденные дефекты.
Использование фталатов
ПВХ широко используется в канализационных трубах из-за его низкой стоимости, химической стойкости и легкости склеивания. Фталатные умягчители необходимы для использования ПВХ, который обычно очень хрупок.
Фталаты используются в широком спектре продуктов, от таблеток кишечнорастворимых лекарств и пищевых добавок до агентов для контроля вязкости, желирующих агентов, пленкообразующих агентов, стабилизаторов, диспергаторов, смазок, связующих, эмульгаторов и суспендирующих агентов. Последние применения можно найти в клеях и клеях, сельскохозяйственных добавках, строительных материалах, средствах личной гигиены, медицинских приборах, моющих и поверхностно-активных веществах, упаковке, детских игрушках, лепке из глины, свечах, красках, кожаных ремнях, обуви и текстиле.
Печатные краски и покрытия, фармацевтические препараты, продукты питания и текстильные изделия. Фталаты также часто используются в мягких пластиковых приманках, герметиках, красящих пигментах и игрушках для секса, называемых «желейной резиной». Фталаты используются в различных бытовых применениях, таких как занавески для душа, виниловые полы, клеи, напольная плитка, пищевые контейнеры, упаковочные материалы и чистящие материалы. Средства личной гигиены, содержащие фталат, включают духи, тени для век, увлажняющий крем, лак для ногтей, жидкое мыло и лак для волос.
Фталаты также найдены в медицинских приложениях, таких как современная электроника, катетеры и переливания крови. Наиболее часто используемые фталаты представляют собой ди (2-этилгексил) фталат (DEHP), диизодецилфталат (DIDP) и диизононилфталат (DINP). DEHP является доминирующим пластификатором, используемым во всем мире в ПВХ из-за его низкой стоимости. Бензилбутилфталат (BBP) используется в производстве вспененного ПВХ, который часто используется в качестве напольного покрытия, хотя его использование в западных странах быстро сократилось. Духи и пестициды в растворителях используются в качестве фталатов с небольшими группами R и R '.
Ежегодно в мире производится около 8,4 миллионов тонн пластификаторов, в результате чего в Европе производится около 1,5 миллионов тонн. Приблизительно% 70 от этих сумм составляет фталат, и недавно он был около 88. Оставшийся 30 - альтернативная химия. Пластификаторы вносят в 10-60 общий вес пластифицированных продуктов. Совсем недавно в Европе и США нормативные изменения привели к изменению потребления фталатов, причем более высокие фталаты (DINP и DIDP) заменяют DEHP на пластификаторы общего назначения, поскольку DIDP и DINP не классифицируются как опасные. Все эти фталаты в настоящее время регулируются и ограничены во многих продуктах. Хотя было показано, что DEHP не представляет риска при оценке практики с использованием методов оценки риска, категория 1B классифицируется как репротоксин и в настоящее время включена в приложение XIV Европейского союза. Законодательство REACH и DEHP были отменены в Европе в соответствии с REACH и могут использоваться только в определенных случаях с определенными ограничениями. Европейская комиссия после получения заключения Европейского химического агентства (ECHA), Комитета по оценке риска (RAC) и Комитета по социально-экономическому анализу (SEAC) предоставляется Европейской комиссией на ограниченной основе.
История фталатов
Разработка целлюлозно-нитратного пластика в 1846 была произведена с патентом на касторовое масло для использования в качестве первого пластификатора в 1856. В 1870 камфора была более предпочтительным пластификатором нитрата целлюлозы. Фталаты были впервые введены в 1920 и быстро заменили летучую и пахучую камфару. В 1931 коммерческое присутствие поливинилхлорида и разработка ди (2-этилгексил) фталата привели к взрыву пластификатора в промышленности ПВХ.
Фталат Свойства
Фталевые сложные эфиры представляют собой диалкиловые или алкиларильные сложные эфиры фталевой кислоты (также называемые 1,2-бензолдикарбоновой кислотой, которая не должна структурно смешиваться с изомерной терефталевой или изофталевой кислотами); Термин «фталат» происходит от фталевой кислоты, получаемой из слова «нафталин». При добавлении к пластику фталаты позволяют длинным поливинильным молекулам скользить друг против друга. Фталаты имеют открытую сиропную жидкую консистенцию и показывают низкую растворимость в воде, высокую растворимость в масле и низкую летучесть. Полярные карбоксильные R и R 'вносят незначительный вклад в физические свойства фталатов, за исключением случаев, когда они слишком малы (например, этильные или метильные группы). Фталаты представляют собой жидкости без запаха, полученные путем взаимодействия бесцветного фталевого ангидрида с подходящим спиртом (обычно это углерод 6-13).
Механизм, с помощью которого фталаты и родственные соединения влияют на пластификацию до полярного полимера, был предметом интенсивных исследований со времен 1960. Механизм представляет собой одно из полярных взаимодействий между полярными центрами молекулы фталата (функциональность C = O) и положительно заряженными областями винильной цепи, обычно расположенными на атоме углерода углерод-хлорной связи. Для этого полимер должен сначала нагреваться в присутствии пластификатора на Tg-полимере, а затем до состояния плавления. Это позволяет формировать тесную смесь полимера и пластификатора и осуществлять эти взаимодействия. При охлаждении эти взаимодействия сохраняются, и сеть цепей ПВХ не может реформироваться (как в непластифицированных ПВХ или ПВХ-U). Затем алкильные цепи фталата разделяют цепи ПВХ. Они смешиваются в пластиковой посуде в результате производственного процесса.
Поскольку они, как правило, химически не связаны с пластмассами, фталаты высвобождаются из пластмассы относительно мягкими способами. Например, они могут быть удалены нагреванием или экстракцией органическими растворителями.
Альтернативы фталату
На рынке существует множество биологических альтернатив. Проблема в том, что он обычно дорогой и не совместим в качестве основного пластификатора. Тем не менее, диоктилтерефталат (изомерный терефталат с DEHP) и диизонониловый эфир 1,2-циклогександикарбоновой кислоты (гидрированный вариант DINP) доступны по конкурентоспособной цене и с хорошими свойствами пластификации.
Был разработан пластификатор на основе растительного масла, в котором используется синтез с одним реактором и который является совместимым в качестве основного пластификатора. Диоктил легко доступен для фталата. И многие другие пластификаторы на биологической основе разрабатываются и расширяются в качестве альтернативы фталатам.
Фталат стол (используется)
имя |
укорачивание |
Структурная формула |
Молекулярный вес (Г / моль) |
Номер CAS. |
Диметилфталат |
DMP |
С 6 H 4 (COOCH 3 ) 2 |
194,18 |
131-11-3 |
Диэтилфталат |
DEP |
С 6 H 4 (COOC 2 H 5 ) 2 |
222,24 |
84-66-2 |
Диалт фталат |
DAP |
С 6 H 4 (COOCH 2 = CH 2 ) 2 |
246,26 |
131-17-9 |
Ди-н-пропилфталат |
DPP |
С 6 H 4 [COO (CH 2 ) 2 , СН 3 ] 2 |
250,29 |
131-16-8 |
Ди-н-бутилфталат |
DBP |
С 6 H 4 [COO (CH 2 ) 3 , СН 3 ] 2 |
278,34 |
84-74-2 |
Диизобутилфталат |
DIBP |
С 6 H 4 [COOCH 2 CH ( 3 ) 2 ] 2 |
278,34 |
84-69-5 |
Бутилциклогексилфталат |
BCP |
CH 3 (СН 2 ) 3 OOCC 6 H 4 COOC 6 H 11 |
304,38 |
84-64-0 |
Ди-н-пентилфталат |
DNPP |
С 6 H 4 [COO (CH 2 ) 4 CH 3 ] 2 |
306,40 |
131-18-0 |
Дициклогексилфталат |
DCP |
С 6 H 4 [COOC 6 H 11 ] 2 |
330,42 |
84-61-7 |
Бутилбензилфталат |
BBP |
CH 3 (СН 2 ) 3 OOCC 6 H 4 COOCH 2 С 6 H 5 |
312,36 |
85-68-7 |
Ди-н-гексилфталат |
DNHP |
С 6 H 4 [COO (CH 2 ) 5 CH 3 ] 2 |
334,45 |
84-75-3 |
Диизогексилфталат |
dıhxp |
С 6 H 4 [COO (CH 2 ) 3 CH ( 3 ) 2 ] 2 |
334,45 |
146-50-9 |
Диизогептилфталат |
dıhpp |
С 6 H 4 [COO (CH 2 ) 4 CH ( 3 ) 2 ] 2 |
362,50 |
41451-28-9 |
Бутил децилфталат |
BDP |
CH 3 (СН 2 ) 3 OOCC 6 H 4 COO (CH 2 ) 9 CH 3 |
362,50 |
89-19-0 |
Ди (2-этилгексил) фталат |
DEHP, DOP |
С 6 H 4 [COOCH 2 , CH (C 2 , H 5 ) (СН) 2 ) 3 , СН 3 ] 2 |
390,56 |
117-81-7 |
Ди (н-октил) фталат |
DNOP |
С 6 H 4 [COO (CH 2 ) 7 CH 3 ] 2 |
390,56 |
117-84-0 |
Диизоктилфталат |
мелам |
С 6 H 4 [COO (CH 2 ) 5 CH ( 3 ) 2 ] 2 |
390,56 |
27554-26-3 |
н-октил н-децилфталат |
ОРС |
CH 3 (СН 2 ) 7 OOCC 6 H 4 COO (CH 2 ) 9 CH 3 |
418,61 |
119-07-3 |
Диизононилфталат |
DINP |
С 6 H 4 [COO (CH 2 ) 6 CH ( 3 ) 2 ] 2 |
418,61 |
28553-12-0 |
Ди (2-пропилгептил) фталат |
DPHP |
С 6 H 4 [COOCH 2 CH ( 2 CH 2 CH 3 ) (СН) 2 ) 4 CH 3 ] 2 |
446,66 |
53306-54-0 |
Диизодецилфталат |
ПРИД |
С 6 H 4 [COO (CH 2 ) 7 CH ( 3 ) 2 ] 2 |
446,66 |
26761-40-0 |
Diundecyl фталат |
DUP |
С 6 H 4 [COO (CH 2 ) 10 CH 3 ] 2 |
474,72 |
3648-20-2 |
Diizosesilftalat |
DIUP |
С 6 H 4 [COO (CH 2 ) 8 CH ( 3 ) 2 ] 2 |
474,72 |
85507-79-5 |
Дитридецилфталат |
DTDP |
С 6 H 4 [COO (CH 2 ) 12 CH 3 ] 2 |
530,82 |
119-06-2 |
Диизотридецилфталат |
dltp |
С 6 H 4 [COO (CH 2 ) 10 CH ( 3 ) 2 ] 2 |
530,82 |
68515-47-9 |
TÜRCERT может связываться с тестами и анализами фталатных и фталевых эфиров, а также сертификацией FTALAT FREE (без фталатов).