Phtalates ou esters de phtalates et acide phtalique. Ils sont principalement utilisés comme plastifiants, c’est-à-dire des substances ajoutées aux plastiques pour augmenter la flexibilité, la transparence, la durabilité et la longévité. Ils sont principalement utilisés pour ramollir le chlorure de polyvinyle (PVC).

Les phtalates de faible poids moléculaire issus des alcools C3-C6 sont progressivement remplacés par de nombreux produits liés aux problèmes de santé aux États-Unis, au Canada et dans l'Union européenne. Ils sont remplacés par des phtalates de haut poids moléculaire (ceux qui ont plus de carbone que 6 dans leur squelette, qui sont plus stables et durables). Le marché industriel était toujours dominé par les plastifiants à haute teneur en phtalates; Cependant, en raison de dispositions légales et d'une prise de conscience accrue de l'environnement et de ses perceptions, les fabricants sont de plus en plus obligés d'utiliser des plastifiants sans phtalates.

Prévalence et exposition humaine

Comme la plupart des plastiques ramollis contiennent des phtalates, la plupart des gens sont exposés à certains phtalates. Par exemple, lors des tests effectués par les Turcs, des métabolites du corps humain contenaient des esters de phtalates dans leurs échantillons d'urine. Il a été démontré que les rongeurs exposés à certains phtalates modifient leurs niveaux hormonaux élevés et provoquent des anomalies congénitales.

Phtalates Utilisations

Le PVC est largement utilisé dans les canalisations d'égout en raison de son faible coût, de sa résistance aux produits chimiques et de sa facilité de collage. Les plastifiants à base de phtalates sont essentiels pour l’utilisation du PVC, qui est généralement très fragile.

Les phtalates sont utilisés dans une grande variété de produits, des pilules pour médicaments entériques aux suppléments nutritionnels en passant par les agents de contrôle de la viscosité, les gélifiants, les agents filmogènes, les stabilisants, les dispersants, les lubrifiants, les liants, les émulsifiants et les agents de suspension. On trouve des applications récentes dans les adhésifs et les adhésifs, les additifs agricoles, les matériaux de construction, les produits de soins personnels, les dispositifs médicaux, les détergents et les tensioactifs, les emballages, les jouets pour enfants, la pâte à modeler, les bougies, les peintures, les ceintures en cuir, les chaussures et les textiles.

Encres d'imprimerie et revêtements, produits pharmaceutiques, produits alimentaires et produits textiles. Les phtalates sont également fréquemment utilisés dans les leurres de pêche en plastique souple, les mastics, les pigments de peinture et les jouets sexuels appelés "gélatine". Les phtalates sont utilisés dans diverses applications domestiques telles que les rideaux de douche, les sols en vinyle, les adhésifs, les carreaux de sol, les récipients pour aliments, les matériaux d'emballage et les produits de nettoyage. Les produits de soins personnels contenant du phtalate comprennent le parfum, les ombres à paupières, les hydratants, les vernis à ongles, le savon liquide et les laques pour les cheveux.

Les phtalates sont également présents dans des applications médicales telles que l'électronique moderne, les cathéters et les transfusions sanguines. Les phtalates les plus couramment utilisés sont le phtalate de di (2-éthylhexyle) (DEHP), le phtalate de diisodécyle (DIDP) et le phtalate de diisononyle (DINP). Le DEHP est le plastifiant dominant utilisé mondialement dans le PVC en raison de son faible coût. Le benzylbutylphtalate (BBP) est utilisé dans la production de PVC expansé, souvent utilisé comme revêtement de sol, bien que son utilisation dans les pays occidentaux ait rapidement diminué. Parfums et pesticides dans les solvants utilisés comme phtalates avec les petits groupes R et R '.

Environ 8,4 millions de tonnes de plastifiants sont produits chaque année dans le monde, ce qui donne des produits fabriqués en Europe d’environ 1,5 millions de tonnes métriques. Environ% 70 de ces sommes sont du phtalate et se situent récemment autour de 88. Le 30 restant est une chimie alternative. Les plastifiants contribuent au 10-60 du poids total des produits plastifiés. Plus récemment, en Europe et aux États-Unis, l'évolution de la réglementation a entraîné une modification de la consommation de phtalates, des phtalates plus élevés (DINP et DIDP) transformant le DEHP en plastifiants à usage général, car le DIDP et le DINP ne sont pas classés comme dangereux. Tous ces phtalates sont maintenant réglementés et limités dans de nombreux produits. Bien qu'il ait été démontré que le DEHP ne présentait pas de risque lors de l'évaluation de pratiques utilisant des méthodes d'évaluation des risques, la catégorie 1B est classée dans la toxicité à la reproduction et est maintenant incluse dans l'annexe XIV de l'Union européenne. La législation REACH et le DEHP ont été révoqués en Europe dans le cadre de REACH et ne peuvent être utilisés que dans certains cas avec certaines limitations. Après avoir reçu l'avis de l'Agence européenne des produits chimiques (ECHA), du comité d'évaluation des risques (RAC) et du comité d'analyse socio-économique (SEAC), la Commission européenne donne un nombre limité de points.

Histoire du phtalate

Le développement du plastique nitrate de cellulose dans 1846 a été réalisé avec le brevet d’huile de ricin et utilisé comme premier plastifiant dans 1856. Dans 1870, le camphre était le plastifiant préféré pour le nitrate de cellulose. Les phtalates ont été introduits dans les 1920 et ont rapidement remplacé le camphre volatil et odorant. Dans 1931, la présence commerciale de chlorure de polyvinyle et le développement du phtalate de di (2-éthylhexyle) ont conduit à l’explosion du plastifiant de l’industrie du PVC.

Propriétés des phtalates

Les esters phtaliques sont des esters dialkyliques ou alkylaryliques de l'acide phtalique (également appelé acide 1,2-benzènedicarboxylique, qui ne devrait pas être mélangé structurellement avec des acides isomères téréphtaliques ou isophtaliques); Le terme "phtalate" est dérivé d'acide phtalique dérivé du mot "naphtalène". Une fois ajoutés aux plastiques, les phtalates permettent aux longues molécules de polyvinyle de glisser les unes contre les autres. Les phtalates ont une consistance liquide de sirop ouverte et présentent une faible solubilité dans l'eau, une haute solubilité dans l'huile et une faible volatilité. Les groupes carboxyle polaires R et R 'contribuent peu aux propriétés physiques des phtalates, sauf quand ils sont trop petits (par exemple, les groupes éthyle ou méthyle). Les phtalates sont des liquides inodores produits par la réaction de l'anhydride phtalique incolore avec un alcool approprié (généralement le carbone 6-13).

Le mécanisme par lequel les phtalates et les composés apparentés affectent la plastification en polymère polaire fait l'objet d'études intensives depuis 1960. Le mécanisme est l'une des interactions polaires entre les centres polaires de la molécule de phtalate (fonctionnalité C = O) et les zones chargées positivement de la chaîne vinyle, situées typiquement sur l'atome de carbone de la liaison carbone-chlore. Pour cela, le polymère doit d'abord être chauffé en présence de plastifiant sur le polymère Tg puis à un état de fusion. Ceci permet la formation d'un mélange étroit du polymère et du plastifiant et la réalisation de ces interactions. Une fois refroidies, ces interactions subsistent et le réseau de chaînes de PVC ne peut pas se reformer (comme dans le PVC non plastifié ou le PVC-U). Les chaînes alkyle du phtalate séparent ensuite les chaînes PVC. Ils sont mélangés dans les articles en plastique à la suite du processus de production.

Comme ils ne sont généralement pas liés chimiquement aux plastiques, les phtalates sont libérés de la matière plastique par des moyens relativement mous. Par exemple, ils peuvent être éliminés par chauffage ou par extraction avec des solvants organiques.

Alternatives aux phtalates

Il existe de nombreuses alternatives biologiques sur le marché. Le problème est qu’il est généralement coûteux et qu’il n’est pas compatible en tant que plastifiant primaire. Toutefois, le téréphtalate de dioctyle (un isomère du téréphtalate avec le DEHP) et l'ester de diisononyle de l'acide cyclohexane dicarboxylique 1,2 (version hydrogénée du PDN) sont disponibles à des prix compétitifs et de bonnes propriétés de plastification.

Un plastifiant à base d’huile végétale a été développé. Il utilise une synthèse à un seul réacteur et est compatible en tant que plastifiant primaire. Le dioctyle est facilement disponible pour le phtalate. De plus, de nombreux autres plastifiants d'origine biologique sont développés et développés comme alternative aux phtalates.

Table de phtalate (utilisée)

Les tests et analyses d'esters de phtalates et de phtalates ainsi que la certification FTALAT FREE (sans phtalates) peuvent être contactés par TÜRCERT.